Para enviar mapas para o servidor você precisar ter o arquivo .bsp do mapa. Você pode conseguir esse arquivo explorando os arquivos de seu jogo ou baixando de sites como o https://gamebanana.com/
Com o arquivo .bsp em mãos você deve envia-lo para a pasta /csgo/maps. Isso pode ser feito pelo Gerenciador de Arquivos do painel de controle
Se o mapa for maior que 25MB você pode envia-lo por FTP. Dados de acesso ao FTP também estão disponíveis no painel de controle.
Após enviar o arquivo do mapa para o servidor você deve sincronizar o FastDL e após o fim da sincronização reiniciar o servidor.
Caso a opção "Sincronizar FastDL" não apareça em seu painel de controle é possível fazer a sincronização em "Addons" e depois em "Instalar Configurações" e após o fim da sincronização reiniciar o servidor.
Feito isso seu mapa já estará disponível para jogar, e você pode mudar para ele utilizando o comando map seu_mapa no console do servidor.